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Polyester

Reaktionsmechanismus der Polyesterbildung

Bei der säurekatalysierten Veresterung lagert sich zunächst ein Proton an das Carbonyl-Sauerstoff-Atom der Carboxy-Gruppe an. Dessen positive Ladung wird auf das Carboxy-C verschoben. Es bildet sich ein Carbo-Kation. Zwischen diesem und dem Sauerstoff-Atom eines Alkohols bildet sich eine kovalente Bindung. Die positive Ladung verschiebt sich dabei auf das Alkohol-Sauerstoff-Atom. Dieses überträgt das Proton auf eine der nächstliegenden Hydroxy-Gruppen. Dadurch entsteht eine H2O+-Gruppe, die unter Mitnahme des Elektronenpaars, das das Sauerstoff-Atom an den Kohlenstoff bindet, als Wasser-Molekül abgeht. Die positive Ladung verbleibt am Kohlenstoff-Atom. Durch Abspaltung eines Protons von der verbliebenen Hydroxy-Gruppe wird ein neutrales Molekül mit einer Estergruppe ausgebildet.

Abb.1
Grundreaktion zur Polyestersynthese

Säurekatalysierte Bildung einer Esterbindung

Hinweis
Die Carbonsäure-Gruppe kann die Reaktion auch selbst katalysieren. In diesem Fall geht man von folgender Kinetik aus:
d [ COOH ] d t = k [ COOH ] 2 · [ OH ]
Es liegt also eine Kinetik dritter Ordnung vor. Bei Verwendung eines Fremdkatalysators überwiegt dessen Einfluss und man geht von einer Reaktion zweiter Ordnung aus.
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