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Polyamide

Reaktionsmechanismus der säurekatalysierten Polyamidbildung

Bei der säurekatalysierten Amidbildung lagert sich im ersten Schritt ein Proton an das Carbonyl-Sauerstoff-Atom an. Es bildet sich ein Carbokation. Der Aminstickstoff bildet mit seinem freien Elektronenpaar eine kovalente Bindung zum positiv polarisierten Kohlenstoff-Atom. Die positive Ladung verschiebt sich dabei auf das Stickstoff-Atom. Dieses gibt ein Proton (und damit die positive Ladung) ab, das sich an eines der beiden Hydroxy-Sauerstoff-Atome anlagert. Dieses spaltet sich unter Mitnahme seines Elektronenpaars als ungeladenes Wasser-Molekül ab. Die positive Ladung ist nun wieder am Kohlenstoff-Atom lokalisiert. Von der noch vorhandenen Hydroxy-Gruppe wird unter Ausbildung einer Carbonyl-Gruppe ein Proton abgespalten. Ein Carbonsäureamid ist entstanden.

Abb.1
Grundreaktion zur Polyamid-Synthese

Bildung einer Amidbindung (säurekatalysiert)

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