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Phenoplaste

Novolake

Novolake sind lösliche, schmelzbare, nicht selbsthärtende und lagerstabile Phenolharze mit Molmassen im Bereich von ca. 500 bis 5.000 g/mol. Sie werden durch Kondensation von Formaldehyd und überschüssigem Phenol im Stoffmengenverhältnis von ca. 1:1,2 bis 1:2 in Gegenwart meist saurer Katalysatoren hergestellt. Ihre Vernetzung zu duroplastischen Formteilen wird mit Hilfe eines Härters, z.B. Hexamethylentetramin (Urotropin), durchgeführt. Dieses spaltet Formaldehyd und Ammoniak ab.

Abb.1
Hexamethylentetramin oder Urotropin

Im ersten Reaktionsschritt wird der Formaldehyd durch die Säure in ein Methylol-Kation +CH2OH überführt. Dieses reagiert mit Phenol zu para- oder ortho-Methylolphenol. Unter Wasserabspaltung setzt es sich zu dem entsprechenden Phenol-Methylen-Kation um und greift ein weiteres Phenolmolekül an. Auf diese Weise bilden sich methylenverbrückte Oligomere, deren Ladung durch die Abspaltung eines Protons ausgeglichen wird.

Abb.2
Novolake: Methylenverbrücktes Vorpolymer

Die dabei entstehenden Novolake enthalten ca. zwölf Phenoleinheiten und sind lagerstabil. Sie werden schließlich mit Hexamethylentetramin vernetzt. Diese Härtungsreaktion erfolgt in para-Stellung schneller als in ortho-Stellung. Daher ist es günstig, wenn im ersten Schritt ortho-substituierte Phenole gebildet werden. Allerdings ist aus sterischen Gründen auch hier eine para-Addition bevorzugt. Um die Reaktion in ortho-Position zu begünstigen, wird bei mäßigen Protonenkonzentrationen gearbeitet. Unter diesen Bedingungen werden intermediär gebildete ortho-Methylole durch Wasserstoffbrücken stabilisiert. Auch der Zusatz von chelatbildenden zweiwertigen Metallen begünstigt die Bildung von ortho-Verbindungen.

Abb.3
Vernetztes Novolak-Duromer (Ausschnitt)
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