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Ceiling- und Floor-Temperatur

Einfluss der Konjugation

Moleküle mit konjugierten Doppelbindungen, in denen also Einfach- und Mehrfachbindungen alternieren, sind stabiler als Verbindungen mit isolierten Doppelbindungen. Ein Beispiel dafür sind die Diene. Das Prinzip der Konjugation ist dabei keineswegs auf Mehrfachbindungen zwischen den Kohlenstoff-Atomen beschränkt. Man beobachtet den Einfluss der Konjugation auf die Elektronendichte, d.h. auf die Reaktivität der C-C-Doppelbindung bei verschiedenen Substituenten. Beispielsweise Phenyl-Gruppen (z.B. beim Styrol und α-Methylstyrol), Alkenyl-Resten (1,3-Butadien und Isopren) und Carbonyl-Gruppen (Acrylsäure, Methylacrylat, Methylmethacrylat) sowie die Nitril-Gruppe (Acrylnitril). Diese Gruppen stabilisieren das Monomer und verringern die Reaktionsenthalpie ΔH, d.h. das Energieniveau der Monomere wird durch Konjugation gesenkt, das Energieniveau der Polymere bleibt hingegen unverändert, so dass ΔH (die Differenz der Energieniveaus) verringert wird.

Abb.1
Einfluss der Carbonyl-Gruppe auf die Doppelbindung von Methylmethacrylat
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