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Elektrisch leitfähige Polymere

Poly(para-phenylen)

Aus Poly(1,4-phenylen) (PPP) kann durch Dotierung ein leitfähiges Polymer erzeugt werden kann. Bei der Polykondensation von 1,4-Dibrombenzol mit Magnesium fällt allerdings nur oligomeres Material an.

Abb.1
Synthese von PPP aus 1,4-Dibrombenzol

Ein anderes Verfahren geht von Cyclohexa-3,5-dien-dicarbonsäureestern aus. Dabei entstehen lösliche Präpolymere, die beim Erhitzen unter gleichzeitiger Formgebung in Poly(para-phenylen) übergehen.

Abb.2
Synthese von PPP aus Cyclohexa-3,5-dien-dicarbonsäureestern

PPP ist oxidationsstabiler als Polyacetylen und kann deshalb nur mit AsF5, nicht mit Br2 oder I2 dotiert werden. Dabei werden Leitfähigkeiten von bis zu 500 S/cm erreicht. In einer Einstufenreaktion können z.B. para-Phenylen-Trimere mittels AsF5-Dampf zu einem metallisch blau glänzenden leitfähigen Polymer umgesetzt werden. Poly(para-phenylene) sind sehr temperaturbeständig: an Luft überstehen sie bis zu 500 °C ohne Abbau.

PPP wird in OLEDs als Emitter von blauem Licht mit λmax von 449 nm eingesetzt. Auch die blau leuchtenden Polyfluorene enthalten ein PPP-Rückgrat.

Abb.3
Polyfluoren, R = organischer Rest, z.B. Hexyl-
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