zum Directory-modus

Polymere Reagenzien

Harzunterstützte Synthese

Auch bei der Synthese in Lösung werden vernetzte Polymere erfolgreich eingesetzt

  • als Reagenzien,
  • zur Abtrennung von Verunreinigungen,
  • zur Abtrennung des gewünschten Produkts.

Polymergebundene Reagenzien

Hier dient das Harz als leicht abtrennbares Reagenz.

Beispiel
Abb.1
Oxidation primärer Alkohole zu Aldehyden mit harzgebundenem Perruthenat

Das harzgebundene Perruthenat oxidiert selektiv primäre und sekundäre Alkohole zu den entsprechenden Aldehyden und Ketonen. Es ist eine Weiterentwicklung des für den gleichen Zweck in Lösung verwendeten Tetrapropylammoniumperruthenats, (C3H7)N+RuO4-. Ru(VII) wird bei der Reaktion zu Ru(IV) reduziert. Bemerkenswert ist, dass Aldehyde nicht zu Carbonsäuren oxidiert werden, außer wenn sie als Hydrat vorliegen. Auch Doppelbindungen und viele andere oxidationsempfindliche Gruppen werden nicht angegriffen.

Harzgebundenes Perruthenat wird einfach durch Beladen eines mit quartären Ammoniumgruppen versehenen stark basischen Anionenaustauschers mit Perruthenat-Anionen hergestellt.

Scavenger

Scavenger entfernen Verunreinigungen wie z.B. Reagenzüberschüsse und Nebenprodukte aus der Lösung.

Beispiel
Abb.2
Synthese von Pyrazolen aus β-Diketonen und Hydrazinen

Ein Überschuss an Hydrazin kann nach Beendigung der Reaktion mit harzgebundenem Isocyanat entfernt werden. Dabei entsteht harzgebundenes Semicarbazid.

Abb.3
Entstehung des Semicarbazids

Resin-Capture-Strategie

Bei der Resin-Capture-Strategie wird das gewünschte Produkt selektiv an das Harz gebunden und so aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt.

Beispiel

Amine können mit einem stark sauren Kationenaustauscher als Ammoniumionen gebunden werden.

Abb.4
Bindung der Ammoniumionen an einen Ionenaustauscher
Seite 3 von 7