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Polymeranaloge Reaktionen

Festphasensynthese von Peptiden (Merrifield-Synthese)

Chlormethyliertes vernetztes Polystyrol dient als Substrat zur schrittweisen definierten Verknüpfung unterschiedlicher Aminosäuren (Merrifield-Synthese):

Abb.1
Reaktionsfolge der Merrifield-Synthese

Zunächst wird die erste, an der Amino-Gruppe durch eine Schutzgruppe blockierte Aminosäure (meist als Boc-Aminosäure) mit ihrer Carboxy-Gruppe an das Harzsubstrat gebunden und zwar über dessen Chlormethyl- oder Benzylalkohol-Gruppierungen. Die am Träger verankerte Aminosäure wird von der Boc-Gruppe befreit und mit der nächsten Boc-Aminosäure verknüpft etc. Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) dient dabei als wasserentziehendes Kondensationsmittel.

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