So funktioniert Fentons Reagenz
Fentons Reagenz ist ein Gemisch aus Wasserstoffperoxid und Eisen(II)-Salzen. In saurer Lösung entstehen aus H2O2 durch Katalyse der Eisen-Ionen Hydroxyl-Radikale, die mit einem Redox-Potential von +2,85 V eines der stärksten bekannten Oxidationsmittel sind. Dabei wird Eisen(II) zu Eisen(III) oxidiert. Die Hydroxyl-Radikale lagern sich bevorzugt an Doppelbindungen an oder abstrahieren ein H-Atom. Durch verschiedene Reaktionen wird Eisen(II) regeneriert. Das folgende Schema stellt vereinfacht die Initiations- und Terminationsreaktionen mit Fentons Reagenz dar.
Initiation:
H2O2 + Fe2+ → Fe3+ + OH- + OH• (1) OH• + RH → H2O + R• (2)
Termination:
R• + Fe3+ → Fe2+ + Produkt (3) OH• + Fe2+ → Fe3+ + OH- (4) 2 R• → Produkt (Dimer) (5) R• + Fe2+ + H+ → Fe3+ + RH (6) R = organische Verbindung
Beim Wirkmechanismus von Fentons Reagenz spielen auch eine Anzahl nichtradikalischer Reaktionen eine Rolle.