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Aminosäuren

Schwefelhaltige Aminosäuren

Cystein und Methionin enthalten beide ein Schwefel-Atom. Cystein ist eine polare Aminosäure und hat als einzige Aminosäure eine freie Thiol-Gruppe, die bei Oxidation leicht eine Disulfid-Brücke (S-S-Brücke) mit einem anderen, in der Nähe liegenden Cystein eingeht. Für die Struktur von Proteinen ist diese Eigenschaft von Cystein sehr wichtig: so können Polypeptidketten miteinander verbunden werden oder auch kovalente Verknüpfungen innerhalb einer Polypeptidkette entstehen, die die Konformation eines Proteins erheblich stabilisieren. Für die beiden über Disulfid-Brücken verbundenen Cysteine findet man manchmal auch den Begriff Cystin. In Metalloproteinen ist es häufig ein Cystein-Rest, der Zink-, Kupfer- oder Eisen-Atome bindet. Die Thiol-Gruppe des Cysteins ist die reaktivste Seitengruppe überhaupt, sie ionisiert bei schwach alkalischen Bedingungen. Diese Eigenschaft macht man sich bei der Modifikation von Proteinen (z.B. in der Proteinanalytik) zunutze.

Methionin gehört zu den unpolaren Aminosäuren und hat eine Thioether-Seitenkette. Im Gegensatz zum Cystein ist diese Aminosäure relativ wenig reaktiv. Ribosomal synthetisierte Proteine beginnen grundsätzlich mit dieser Aminosäure, die in Bakterien zusätzlich noch formyliert ist.

Hinweis
Mr = Molekulargewicht.
Der Hydrophobizitätsindex gibt an, wie stark die Seitenkette einer Aminosäure vom Wasser verdrängt wird. Je negativer diese Zahl ist, desto hydrophiler sind die Seitenketten und desto höher ist die Affinität dieser Aminosäure zum Wasser.
pKa-Werte sind aufgeführt für die α-Amino-Gruppe (N), die α-Carboxy-Gruppe (C) und, soweit vorhanden, die funktionelle Gruppe der Seitenkette (R).
Vorkommen: Dieser Wert gibt an, wie häufig diese Aminosäure in den drei Hauptstrukturen eines Proteins vorkommt. α = α-Helixanteil, β = β-Faltblattanteil, t = Turn. Ein Wert von 1,0 bedeutet, dass diese Aminosäure mit zufälliger Verteilung in diesem Strukturmotiv zu finden ist. Werte unter 1,0 zeigen an, dass diese Aminosäure in einem Strukturmotiv eher nicht vorkommt, Werte größer als 1,0 bedeuten, dass die Aminosäure die Ausbildung der entsprechenden Struktur fördert.

Cystein (Cys, C)

  • Mr = 121,15
  • S-haltiges Analogon zum Serin
  • schwach geladen, bildet Disulfid-Brücken
  • halb-essentiell, Biosynthese aus Methionin
  • nicht hydrophil (0,17)
  • pKa-Werte: N = 10,78; C = 1,92; SH = 8,33; pI = 5,02
  • Vorkommen: α = 0,66; β = 1,40; t = 0,54
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Abb.1
Abb.2

Methionin (Met, M)

  • Mr = 149,21
  • Initiator-Aminosäure der Protein-Biosynthese
  • ungeladen
  • essentiell
  • hydrophob (1,1)
  • pKa-Werte: N = 9,21; C = 2,28; pI = 5,74
  • Vorkommen: α = 1,30; β = 1,14; t = 0,52
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Abb.3
Abb.4
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