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Aminosäuren

Polare, ungeladene Aminosäuren

Zwei Aminosäuren, Serin und Threonin, besitzen aliphatische Hydroxy-Gruppen. Serin entspricht formal damit einem hydroxylierten Alanin und Threonin einem hydroxylierten Valin; durch die Hydroxylierung sind Serin und Threonin aber sehr viel hydrophiler als Alanin oder Valin. Serin ist Teil des katalytischen Zentrums vieler Enzyme und kann mit Phosphat eine Esterbindung ausbilden (so werden viele Enzyme aktiviert bzw. deaktiviert). Threonin besitzt wie auch das Isoleucin ein zusätzliches asymmetrisches Zentrum in seiner Seitenkette, wobei in biologischen Systemen nur jeweils ein Isomer vorkommt.

Asparagin und Glutamin sind die ungeladenen Derivate von Aspartat und Glutamat. Sie tragen statt der Carboxy-Gruppe eine Amid-Gruppe. Serin, Threonin und Asparagin spielen eine wichtige Rolle für die kovalente Modifikation von Proteinen, weil Kohlenhydrat-Reste an diese Aminosäuren angehängt werden können.

Hinweis
Mr = Molekulargewicht.
Der Hydrophobizitätsindex gibt an, wie stark die Seitenkette einer Aminosäure vom Wasser verdrängt wird. Je negativer diese Zahl ist, desto hydrophiler sind die Seitenketten und desto höher ist die Affinität dieser Aminosäure zum Wasser.
pKa-Werte sind aufgeführt für die α-Amino-Gruppe (N), die α-Carboxy-Gruppe (C) und, soweit vorhanden, die funktionelle Gruppe der Seitenkette (R).
Vorkommen: Dieser Wert gibt an, wie häufig diese Aminosäure in den drei Hauptstrukturen eines Proteins vorkommt. α = α-Helixanteil, β = β-Faltblattanteil, t = Turn. Ein Wert von 1,0 bedeutet, dass diese Aminosäure mit zufälliger Verteilung in diesem Strukturmotiv zu finden ist. Werte unter 1,0 zeigen an, dass diese Aminosäure in einem Strukturmotiv eher nicht vorkommt, Werte größer als 1,0 bedeuten, dass die Aminosäure die Ausbildung der entsprechenden Struktur fördert.

Serin (Ser, S)

  • Mr = 105,09
  • ungeladen
  • nicht essentiell
  • hydrophil (-1,1)
  • pKa-Werte: N = 9,15; C = 2,21; pI = 5,68
  • Vorkommen: α = 0,57; β = 0,96; t = 1,22
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Abb.1
Abb.2

Threonin (Thr, T)

  • Mr = 119,12
  • ungeladen
  • essentiell
  • hydrophil (-0,75)
  • pKa-Werte: N = 9,12; C = 2,15; pI = 5,64
  • Vorkommen: α = 0,76; β = 1,17; t = 0,90
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Abb.3
Abb.4

Asparagin (Asn, N)

  • Mr = 132,12
  • ungeladen
  • nicht essentiell
  • hydrophil (-2,7)
  • pKa-Werte: N = 8,84; C = 2,10; pI = 5,41
  • Vorkommen: α = 0,76; β = 0,48; t = 1,34
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Abb.5
Abb.6

Glutamin (Gln, Q)

  • Mr = 146,15
  • ungeladen
  • nicht essentiell
  • hydrophil (-2,9)
  • pKa-Werte: N = 9,13; C = 2,17; pI = 5,65
  • Vorkommen: α = 1,27; β = 0,89; t = 0,84
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Abb.7
Abb.8
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