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Aminosäuren

Die D- und die L-Form der Aminosäuren

Von den meisten Aminosäuren existieren in der Natur verschiedene räumliche Strukturen. Diese Eigenschaften verdanken sie einem chiralen Zentrum (am Cα-Atom) , das vier unterschiedliche Substituenten hat. Dabei unterscheidet man eine D-Form (von dextro, rechts), in der die Amino-Gruppe des Cα -Atoms in der Fischer-Projektion nach rechts, und eine L-Form (von levo, links), in der sie nach links steht. Da es sich um gleiche Moleküle handelt, die sich lediglich im räumlichen Aufbau unterscheiden, haben sie auch identische chemische und physikalische Eigenschaften. Mit einer Ausnahme: Enantiomere drehen die Schwingungsebene von polarisiertem Licht entweder nach links (-) oder nach rechts (+). Aber Achtung: Man kann nicht von der D/L-Form auf die Dreheigenschaften +/- schließen, da sich die Einteilung D/L lediglich auf die Anordnung der Substituenten am Cα-Atom bezieht!

Aminosäuren und Kohlenhydrate kommen als Spiegelbildisomere vor, aber in allen Lebewesen ist eine Form bevorzugt. Proteine werden fast ausschließlich aus L-Aminosäuren; langkettige Polysaccharide und DNA dagegen aus D-Zuckern aufgebaut. Diese Übereinstimmung bei allen Lebewesen wird auch als ein wichtiger Hinweis für den gemeinsamen Ursprung allen Lebens gedeutet.

D- und L-Formen lassen sich nicht ineinander überführen - das merkt jeder, der schon einmal den falschen Handschuh angezogen hat. Ein Klick ins Bild startet die Animation.

Abb.1
Enantiomerie von Aminosäuren
© Wiley-VCH

Die Aminosäure Serin in ihrer L-Form (links) und in ihrer D-Form (rechts)

Abb.2
L- und D-Serin im Vergleich

Das Cα -Atom, welches das chirale Zentrum darstellt, ist rot gekennzeichnet. Es gelingt nicht, die beiden Moleküle durch räumliches Drehen ineinander zu überführen. Sie verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild, man bezeichnet sie auch als Stereoisomere, optische Isomere oder Enantiomere. Bis auf Glycin haben alle Aminosäuren ein chirales Zentrum am Cα-Atom. Isoleucin und Threonin haben noch ein zweites chirales Zentrum am Cβ-Atom.

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