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Zentrale Chiralität

Zentrale Chiralität

Chiralitätszentrum
Die häufigste - wenn auch nicht die einzige mögliche - Ursache für das Auftreten von Chiralität bei organischen Molekülen ist die Anwesenheit eines tetraedrischen Kohlenstoff-Atoms mit vier verschiedenen Substituenten. Dieses C-Atom bezeichnet man als asymmetrisches Kohlenstoff-Atom, Chiralitätszentrum oder stereogenes Zentrum des Moleküls.

2-Butanol als chirales Molekül

Ein Beispiel eines einfachen Moleküls mit zentraler Chiralität ist 2-Butanol, der einfachste Alkohol mit einem asymmetrischen Kohlenstoff-Atom. Die vier unterschiedlichen Gruppen am asymmetrischen C-Atom sind zur besseren Übersicht in den beiden 3D-Fenstern als vier unterschiedlich eingefärbte Atome dargestellt.

Tab.1
2-Butanol-Enantiomere
III
Abb.1
Abb.2
Mouse
Abb.3
Mouse
Abb.4

Hält man Molekül I vor einen Spiegel, sieht man das Molekül II und umgekehrt, aber sie lassen sich nicht zur Deckung bringen. Versuchen Sie selbst mit der Maus die beiden Moleküle gleich auszurichten. Da es sich hier um spiegelbildliche Moleküle handelt, die sich nicht zur Deckung bringen lassen, sind es Enantiomere, d.h. die Verbindung 2-Butanol ist chiral.

Abb.5
Test auf Deckungsgleichheit

Beim 2-Butanol sind die vier unterschiedlichen Substituenten H, CH3, OH und CH2CH3. Jeder Austausch untereinander von zwei der vier Substituenten eines tetraedrischen C-Atoms wandelt ein Enantiomer in das andere um. Ein solcher Wechsel erfolgt nicht spontan, sondern würde einen Bindungsbruch erfordern. Enantiomere sind also stabile Verbindungen, die nebeneinander existieren.

2-Propanol als achirales Molekül

Ein Kohlenstoff-Atom, das keine vier unterschiedlichen Substituenten hat, ist kein Stereozentrum, bei ihm können Bild und Spiegelbild zur Deckung gebracht werden. Es resultiert hier also kein Enantiomerenpaar, die Verbindungen III und IV sind identisch. Versuchen Sie die beiden Darstellungen von 2-Propanol gleich auszurichten.

Tab.2
2-Propanol
IIIIV
Abb.6
Abb.7
Mouse
Abb.8
Mouse
Abb.9

Übung 1

Übung 2

Übung 3

Übung 4

Übung 5

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