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Zentrale Chiralität

Regeln zur Fischer-Projektion

Abb.1
2-Butanol

Die in der Abbildung gezeigte Darstellung des 2-Butanols ist nur eine von mehreren Möglichen. Um nun zu prüfen, ob zwei unterschiedliche Darstellungen das gleiche Enantiomer zeigen, muss die Fischer-Projektion gedreht werden, wobei nur zwei Bewegungen erlaubt sind:

Regel 1
Abbildungen zur Darstellung einer Fischer-Projektion können in der Bildebene um 180° gedreht werden. Drehungen um 90° oder 270° sind nicht erlaubt.
Mouse

Begründung:

Bei einer 180°-Rotation (ausführen) bleibt die Orientierung der Substituenten (nach vorn bzw. hinten) erhalten, während nach einer 90°- bzw. 270°-Drehung Substituenten, die ursprünglich aus der Ebene herausstanden, nach hinten zeigen (und umgekehrt). Wird das Molekül also um 90° oder 270° in der Bildebene rotiert, so zeigen die oben und unten stehenden Substituenten aus der Bildebene hervor, während sie bei der Fischer-Projektion definitionsgemäß nach hinten zeigen müssen (ausführen).

Hinweis
Die Folge einer Rotation der planaren Abbildung (Bild 5) um 90° oder 270° und anschließende Darstellung in der Fischer-Projektion wäre eine Umkehrung der Konfiguration, die nur durch Bindungsbrüche zu erreichen wäre.
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