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Stereoisomerie und biologische Aktivität

Stereoisomerie und Arzneimittelnebenwirkung

Die Variationsbreite der Wirkung des "unerwünschten" Enantiomers reicht von keiner Wirkung bis zu stark toxischen Nebenwirkungen. Selbst wenn das "unwirksame" Enantiomer keine biologische Aktivität besitzt, belastet es den Körper durch die Verteilung und Metabolisierung.

Die nachfolgenden Beispiele zeigen, welche unterschiedliche Wirkung die Enantiomere optisch aktiver Arzneimittel haben können.

Tab.1
Beispiele
Thalidomid
Abb.1
R-Thalidomid

ein gut verträgliches Sedativum

Abb.2
S-Thalidomid

fruchtschädigend und führt zu Missbildungen der Gliedmaße

Dopa
Abb.3
L-Dopa

ein Mittel gegen die Parkinson-Krankheit

Abb.4
D-Dopa

hat schwere Nebenwirkungen

Ketamin
Abb.5
S-Ketamin

ein gut wirksames Anesthetikum

Abb.6
R-Ketamin

schwächere anesthesierende Wirkungund halluzinogene Nebenwirkungen

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