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Stereoisomerie und biologische Aktivität

Stereochemische Aspekte sinnlicher Wahrnehmung

Unsere Sinnesorgane fungieren als Rezeptoren für die Außenwelt. Auch für sie gilt das Prinzip der sterischen Komplementarität. Einige stereoselektive Erkennungsphänomene manifestieren sich daher in unserer Sinneserfahrung.

Stereoselektive Geruchserkennung

Die Nase ist ein guter Biosensor, der stereoselektiv arbeitet. Die Duftmoleküle dringen durch die Schleimhaut (deshalb besitzen Riechstoffe einen polaren Molekülanteil) und gelangen zu den Riechhaaren, welche an ihrer Oberfläche Rezeptoren für Duftmoleküle besitzen. Die Auslösung des sensorischen Reizes findet durch den direkten Kontakt eines Geruchsstoffs mit den Rezeptormolekülen statt.

Die Geruchsrezeptoren sind sehr spezifisch. So können schon verschiedene Enantiomere einer Verbindung zu unterschiedlichen Geruchseindrücken führen. Ein Beispiel ist die enantioselektive Geruchswahrnehmung von Carvon und Limonen.

Abb.1
Abb.2

Aber auch Konstitutionsisomere können unterschieden werden. Ein typisches Beispiel ist das Vanillearoma, bei dem nur das Vanillin, aber nicht das Isovanillin den typischen Geruch und Geschmack besitzt.

Abb.3

Stereoselektive Geschmackserkennung

Obwohl wir nur die vier Geschmacksqualitäten sauer, süß, salzig und bitter (als fünfte Qualität wird umami beschrieben) schmecken können, ist auch geschmacklich eine stereoselektive Unterscheidung von Enantiomeren möglich.

Abb.4
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