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Stereoisomerie und biologische Aktivität

Stereoselektivität und Arzneimittelwirkung

Ein Arzneimittel wirkt durch die Interaktion mit dem komplementären biologischen System. Da eine Reaktion von Liganden mit biologischen Zielstrukturen wie Rezeptoren oder Enzymen stereoselektiv verläuft, ist nicht zu erwarten, dass die beiden Enantiomere eine identische biologische Aktivität besitzen. So kann die rechts- und die linksdrehende Form eines Arzneimittels unterschiedliche pharmakodynamische und pharmakokinetische Eigenschaften aufweisen.

Eutomer
Das Enantiomer mit der höheren biologischen Aktivität.
Distomer
Das Enantiomer mit der geringeren biologischen Aktivität.
Eudismische Verhältnis
Ein Maß für die Stereoselektivität eines Rezeptors in Bezug auf seine Liganden.
Eudismisches Verhältnis ist der Quotient aus der Aktivität des Eutomers und der Aktivität des Distomers.
Pfeiffersche Regel
Wirkstoffe mit hoher Aktivität haben auch eine hohe Stereoselektivität, hingegen zeigen Wirkstoffe mit einer geringeren Stereoselektivität auch geringere Aktivität. Diese Regel darf allerdings nicht allgemeingültig betrachtet werden, sondern gilt nur für definierte Verbindungsklassen.
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