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Kohlenhydrate

Strukturformel-Variationen am Beispiel der Glucose

In der bildlichen Darstellung der Kohlenhydrate haben sich seit dem Ende des 19. Jarhunderts verschieden Varianten etabliert. Am Beispiel der halbacetalischen Ringform der β-D-Glucose (β-D-Glucopyranose) werden diese Darstellungsvariationen vorgestellt.

2D-Darstellungen

Abb.1
Fischer-Projektion

In der Projektion nach Emil Fischer wird die Kohlenstoffkette gestreckt abgebildet, während die H-Atome und die Substituenten seitlich von der Kette abzweigen. Diese Präsentation eignet sich für die vergleichende Darstellung offenkettiger Kohlenhydrate und Aminosäuren in Bezug auf ihr Substituentenmuster. Bei der Glucopyranose müssen jedoch völlig unrealistische, überlange C-O-C-Bindungen eingezeichnet werden, um diese Projektionsform beizubehalten. Die Darstellung dieser überlangen Bindungen mit Ecken statt Rundungen ist falsch, da gemäß Konvention der Strichschreibweise jede Ecke einem Kohlenstoff-Atom entpricht. Eine C-O-C-Gruppe mit "Ecken" in den Bindungen würde demnach einen formalen 8-Ring symbolisieren.

Abb.2
Haworth-Projektion

In der Haworth-Projektion wird der Ring so gezeichnet, als würden alle sechs Atome des Rings in einer Ebene liegen. Dies entspricht nicht der realen räumlichen Struktur. Allerdings lassen sich in dieser Darstellung die "über-" und "unterhalb" einer gedachten Molekülebene angeordneten Substituenten besonders gut unterscheiden. Für die Darstellung der annähernd planaren Fünfringe der Furanosen ist diese Darstellungsform besser geeignet.

Abb.3
Sessel-Darstellung

Die perspektivische Darstellung als thermodynamisch stabile Sessel-Konformation kommt dem realen Molekül am nächsten. Sie spiegelt die tetraedrischen Bindungswinkel am sp3-hydridisierten Kohlenstoff wieder. In dieser Darstellung lassen sich besonders gut die äquatorialen und die axialen Substituentenpositionen am Ring unterscheiden. Im Fall der β-D-Glucopyranose ist deutlich das günstige all-äquatoriale OH-Gruppenmuster zu erkennen.

Abb.4
Stereo-Valenzstrichformel

Die stereochemische korrekte, vereinfachte Valenzstrichformel entspricht der Haworth-Projektion in der Draufsicht. Die Molekülebene des Rings liegt in der Zeichenebene. Substituenten, die oberhalb des Ringes positioniert sind, werden mit einem fetten schwarzen Keil symbolisiert, jene, die unterhalb der Moleküleben angeordnet sind, mit einem gestrichelten Keil. Diese Darstellung eignet sich gut bei großen Molekülen, wie z.B. Aminoglycosiden oder den Glycosiden, deren Aglycon-Molekülanteil gewöhnlich in der Draufsicht präsentiert wird.

3D-Darstellungen

Hinweis
Die einzelnen Elemente einer Verbindung werden durch unterschiedliche Farben symbolisiert: grau für Kohlenstoff, rot für Sauerstoff, weiß für Wasserstoff. Mit gedrückter linker Maustaste lässt sich das Molekül im virtuellen Raum drehen.
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Abb.5
Wireframe (Drahtgitter-Modell)
Abb.6
Wireframe mit Moleküloberfläche

In der Wireframe-Darstellung eines 3D-Modells werden lediglich die Bindungen zwischen den Atomen dargestellt.

Die Zusatzoption "Van-der-Vaals-Oberfläche" generiert eine transparente gepunktete Moleküloberfläche die dem Radius des Kalottenmodells entspricht.

Mouse
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Abb.7
Ball & Stick
Abb.8
Spacefill (Kalotten-Modell)

Eine Darstellung gemäß Ball & Stick zeigt die Atome als kleine Kugeln in der ihnen zugeordneten Farbe.

Die Darstellungsoption Spacefill liefert die aus Modellbaukästen bekannte Darstellung des Kalottenmodells entsprechend den Van-der-Vaals-Radien der Atome.

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