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Chiralität

Stereochemie - Einleitung

Die Biochemie basiert auf chiralen Molekülen. Da die meisten Wechselwirkungen in biochemischen Systemen stereospezifisch sind, spielt die Chiralität von Biomolekülen eine entscheidende Rolle.

Chiralität

Chirale Moleküle sind Verbindungen, die zwar gleich aufgebaut, aber nicht deckungsgleich sind. Sie ähneln einander wie Bild und Spiegelbild und man bezeichnet die beiden Formen als Enantiomere.

Abb.1
Enantiomere der Milchsäure

Ohne die Bindungen zu brechen können sie nicht ineinander überführt werden. Sie haben identische chemische und physikalische Eigenschaften und unterscheiden sich lediglich in ihrer optischen Aktivität.

Die Natur ist homochiral

Die Verbindungen der lebendigen Natur sind homochiral. Enzyme und Proteine setzen in der Regel nur jeweils eine stereoisomere Form um. Daher sind in der Natur vorkommende Stoffe in der Regel enantiomerenrein, d.h. es liegt nur eine spiegelbildisomere Form vor. So gehören z.B. die proteinaufbauenden (proteinogenen) Aminosäuren fast ausnahmslos der L-Konfiguration an. Glucose, die monomere Untereinheit der Stärke, kommt biologisch nur in einer chiralen Form vor - der D-Form. Die Nucleinsäuren DNA und RNA enthalten ausschließlich D-Zucker und bilden bevorzugt rechtshändige Spiralen. Dieses Prinzip gilt genauso auch für chirale Arzneimittel. In vielen Fällen ist die erwünschte Wirkung einer Substanz nur auf das Enantiomer mit der "richtigen" Konfiguration zurückzuführen.

Die Homochiralität der belebten Materie wird auch als Händigkeit der Moleküle bezeichnet, die es in dieser Form nur bei biologischen Makromolekülen gibt. Die Bemühungen, homochirale Makromoleküle synthetisch herzustellen, haben nur einen mäßigen Erfolg. Und auch bei den meisten asymmetrischen Synthesen sind natürliche chirale Verbindungen als Ausgangsmaterialien, Reagenzien oder Katalysatoren im Einsatz. So bildet die Chiralität von Substanzen die Demarkationslinie zwischen belebter und unbelebter Natur.

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Abb.2
DNA-Molekül
Abb.3
Ionenkanal-Molekül
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