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Chiralität

Cis/trans-Isomerie

Cis/trans-Isomerie
Wenn Atome oder Gruppen um eine Bindung angeordnet sind, die nur eine eingeschränkte oder gar keine Drehbarkeit aufweist, wird dies als cis/trans-Isomerie oder geometrische Isomerie bezeichnet.

Sie tritt auf bei:

  • Doppelbindungen
  • Monocyclischen oder kondensierten Ringsystemen

Da die cis/trans-Nomenklatur nur beschränkt anwendbar ist, wird häufig auch die E/Z-Nomenklatur verwendet.

Cis/trans-Isomerie an Doppelbindungen

Abb.1
Cis/trans-Isomerie an einer Doppelbindung

Doppelbindungen sind planar aufgebaut. Die Referenzebene verläuft durch die Doppelbindung senkrecht zur Papierebene. Die Substituenten befinden sich dann unter und über der Referenzebene.

Cis/trans-Isomerie an Ringsystemen

Abb.2
Cis/trans-Isomerie am Beispiel von Cyclohexan

In einfachen cyclischen Systemen liegt die Referenzebene in der Ringebene. Die Substituenten liegen dann entweder auf gleichen oder auf entgegengesetzten Seiten der Ebene.

In gesättigten Systemen führt aber die tetraedrische Anordnung der Substituenten um das C-Atom zu einer Abwinkelung des Ringes zur Sessel- oder Boot-Konformation. So können cis/trans-Isomere sowohl die axiale als auch die äquatoriale Position annehmen.

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