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Chiralität

Chiralität

Stellen Sie sich zwei Gegenstände oder Moleküle vor, die in allen Eigenschaften gleich sind, aber dennoch sind es nicht die gleichen, und sie sind klar unterscheidbar. Das klingt verwirrend, aber vor diesem Problem steht die Chemie, da es Substanzen gibt, die in allen Eigenschaften wie Summenformel, Dichte, Brechungsindex, Siede- und Gefrierpunkt und in Spektren gleich sind, aber dennoch im Körper unterschiedliche Wirkungen haben. So verwirrend es auch klingt, jedes Kind sieht sich dem gleichen Problem gegenüber und lernt damit umzugehen. Was unterscheidet diese beiden nicht völlig gleichen Gegenstände oder Moleküle? Zuerst begegnet einem die Ursache dieses Unterschiedes beim Anziehen von Schuhen oder Handschuhen. Der linke Handschuh passt einfach nicht auf die rechte Hand und bei den Schuhen ist es ebenso. Die linke und rechte Hand lassen sich nicht zur Deckung bringen und daher passt auch der falsche Handschuh nicht.

Abb.1
Abb.2
Abb.3

Eine linke Hand in einem Spiegel betrachtet sieht aus wie die rechte Hand; die linke Hand ist also das Spiegelbild der rechten Hand und umgekehrt. Einige Gegenstände wie Hände und auch einige Moleküle lassen sich nicht mit ihrem Spiegelbild zu Deckung bringen, und diese Eigenschaft wird als Chiralität bezeichnet.

Chiralität
Ein Gegenstand, der mit seinem Spiegelbild nicht zur Deckung gebracht werden kann, wird als chiral bezeichnet. Objekte, die sich mit ihrem Spiegelbild zur Deckung bringen lassen, werden als achiral bezeichnet.

Ob Gegenstände chiral sind ist eine Frage ihrer Symmetrie. Hier eine Gegenüberstellung von chiralen und achiralen Gegenständen des täglichen Bedarfs.

Tab.1
achirale Objekte
Abb.4
Abb.5
Abb.6
Tab.2
chirale Objekte
Abb.7
Abb.8
Abb.9
Abb.10

Die Natur weist eine Vielzahl chiraler Objekte auf, z.B. sind helikal aufgebaute Schnecken chiral, und viele Pflanzen zeigen Chiralität, indem sie sich immer in der gleichen Richtung um einen Gegenstand herum winden. Die Definition der Chiralität lässt sich auf makroskopische Objekte und auch auf Moleküle anwenden. Tatsächlich sind die meisten Moleküle, aus denen Pflanzen, Tiere und Menschen aufgebaut sind, chiral, wobei häufig nur eine der beiden chiralen Formen auftritt. Zum Beispiel sind die Muskeln von Tieren und Menschen aus Aminosäuren aufgebaut, und diese Aminosäuren sind chiral. Der untere Film verdeutlicht durch den Vergleich zwischen Händen und Aminosäuren ihre gemeinsame Eigenschaft der Chiralität.

Abb.11
© Wiley-VCH

Die Tatsache, dass in lebenden Organismen häufig nur eine Form von chiralen Molekülen vorhanden ist, erklärt auch, weshalb eine Form eines zu sich genommenen chiralen Moleküls so anders wirken kann als die andere. Einmal kommt sozusagen der linke Handschuh und im anderen Fall der rechte Handschuh auf die linke Hand. Das Resultat ist dann oft entsprechend unterschiedlich.

Enantiomere
Moleküle, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten und sich nicht zur Deckung bringen lassen, nennt man Enantiomere (aus dem Griechischen enantio + meros: entgegengesetzte Teile).

Das Auftreten von Enantiomeren ist mit dem Begriff der Chiralität gekoppelt, denn Enantiomere können nur bei chiralen Molekülen auftreten. Es gibt immer nur ein Enantiomerenpaar, da es zu einem Bild nur genau ein Spiegelbild gibt.Wie kann man aber anhand der Strukturformel eines Moleküls feststellen, ob dieses Molekül chiral ist? Eine Möglichkeit ist, sich ein Modell der beiden spiegelbildlichen Formen des Moleküls aufzubauen und zu versuchen, diese zur Deckung zu bringen. Geht das, ist das Molekül achiral, geht es nicht, ist es chiral. Natürlich kann man die Antwort auch direkt am Molekül ablesen, denn chirale Moleküle besitzen

  • keine Symmetrieebene (Spiegelebene) im Molekül und
  • kein Symmetriezentrum (Spiegelpunkt).
Tab.3
Molekül mit Symmetrieebene Molekül ohne Symmetrieebene Körper mit einem Symmetriezentrum
Abb.12
Abb.13
Abb.14
Die linke und die rechte Seite vom "Spiegel" sind gleich. Die linke und die rechte Seite vom "Spiegel" sind unterschiedlich. Die sich gegenüberliegenden Ecken sind - durch das Würfelinnere gesehen - gleich.

Die Chiralität von Molekülen kann durch verschiedene Chiralitätselemente hervorgerufen werden. Man unterscheidet dabei:

  • Chiralitätszentrum
  • Chiralitätsachse bzw. Helix
  • Chiralitätsebene

Übung

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