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Eicosanoide

Prostaglandine: Struktur und Eigenschaften

Abb.1
Das Grundgerüst der Prostaglandine, die Prostansäure

Die Nomenklatur der Prostaglandine

Tab.1
Prostaglandine
ProstaglandinFormelMolekulargewichtCAS2D-StrukturVorkommen und Eigenschaften
PGA1 C20H32O4 336,4714152-28-4
in Samenflüssigkeit; hemmt die Plättchen-Aggregation und die Kontraktion der glatten Muskelzellen
PGB1 C20H32O4 336,4713345-51-2
in Samenflüssigkeit; hemmt Uteruskontraktion in vitro
PGC1 C20H32O4 336,4735687-86-6
Stoffwechselmetabolit (PGA → PGC → PGB)
PGD1 C20H32O5 354,4917969-82-0
u.a. in Samenbläschen des Schafes
PGE1 C20H32O5 354,49745-65-3
gefäßerweiternd, gerinnungshemmend, hemmt die Erythrocyten- und Thrombocyten-Aggregation; wird therapeutisch zur Behandlung der peripheren arteriellen Verschlusskrankheit eingesetzt
PGF C20H36O5 356,60745-62-0
u.a. in Samenflüssigkeit des Schafes, stimuliert Duodenum-Peristaltik bei Kaninchen
PGG2 C20H32O6 368,4751982-36-6
primäres Stoffwechselprodukt der Arachidonsäure-Oxidation durch die cyclooxygenase
PGH3 C20H30O5 350,4660114-66-1
entsteht aus (all-cis)-5,8,11,14,17-Eicosapentaensäure
PGA2 C20H30O4 334,4513345-50-1
kommt zu 1-3 % in Plexaura homomalla vor; auch stereoisomeres 15-epi und (5E)-PGA2
PGB2 C20H30O4 334,4613367-85-6
in menschlichem Samenplasma; hemmt Uteruskontraktion in vitro
PGD3 C20H30O5 350,4671902-47-1
Metabolit von PGH3; hemmt die Thrombocyten-Aggregation
PGF C20H34O5 354,49551-11-1
weit verbreitet; löst Uteruskontraktion aus (abortive Wirkung) und stimuliert die glatte Muskulatur
PGF C20H34O5 354,494510-16-1C9-Epimer von PGF, starker Bronchodilator
PGC3 C20H28O4 332,4452590-97-3
Zwischenstufe der Umwandlung von PGA3 zu PGB3.
PGI2 C20H32O5 352,4735121-78-9
Prostacyclin; sehr instabil; Vasodilator; Thrombocyten-Aggregationshemmer
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