zum Directory-modus

Eicosanoide

Acetylsalicylsäure (ASS, 2-Acetoxybenzoesäure)

Definition
Die Acetylsalicylsäure (abgekürzt ASS, Handesname u.a. Aspirin) lindert die Schmerzen (wirkt also analgetisch), senkt das Fieber (antipyretisch) und hemmt Entzündungen im Körper (antiphlogistisch). Das Medikament, dessen Wirkungsmechanismus noch immer nicht vollständig aufgeklärt ist, wurde bereits Anfang dieses Jahrhunderts verwendet, ohne dass man die Wirkung im Einzelnen kannte. Erst 1971 entdeckte J.A. Vane, dass ASS die Synthese der Prostaglandine im Körper hemmt (Nobelpreis für Medizin, 1982).

Prostaglandine regulieren die Erweiterung und Verengung von Blutgefäßen, die Aktivität der Blutplättchen und sind an der Entstehung von Fiebern oder Schmerz und an Entzündungsreaktionen beteiligt. Schmerzen entstehen durch die Reizung von Nervenfasern, an deren Enden Schmerzrezeptoren sitzen. Werden Zellen verletzt, setzen die Zellmembranen die Fettsäure Arachidonsäure frei. Unter Einwirkung des Enzyms Cyclooxygenase (COX) wird die Arachidonsäure in Prostaglandin umgewandelt. ASS unterbricht nun die Prostaglandin-Synthese, indem es die Cyclooxygenase blockiert. Die Herstellung von ASS erfolgt durch die Acetylierung von Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid.

Mouse
Abb.1
2D-Struktur
Abb.2
3D-Struktur

Verabreichungsform

Acetylsalicylsäure-Präparate gibt es in verschiedenen Darreichungsformen; in den meisten Fällen wird die Brausetablette als wirksamste Variante empfohlen. Da ASS schnell hydrolysiert, muss die wässerige Lösung allerdings sofort getrunken werden. Der Vorteil der Brausetabletten liegt an der schnellen Resorption im Dünndarm, da das Medikament nicht erst im Magen durch die Magensäfte aufgelöst werden muss.

Neben Acetylsalicylsäure enthalten manche ASS-Tabletten auch Citronensäure und Natriumhydrogencarbonat, das mit Acetylsalicylsäure zum entsprechenden Natriumsalz reagiert. Das Natriumsalz wirkt schneller als die reine Säure, da es besser wasserlöslich ist, und reagiert mit Citronensäure unter Bildung von CO2 (aus der Lösung entweichen Gasbläschen). Der Unterschied zum reinen ASS-Präparat liegt an der besseren Verträglichkeit (bei etwa gleicher Wirksamkeit beider Darreichungsformen): Im sauren Milieu des Magens geht das Natriumsalz der ASS wieder in die Säure über, die aufgrund ihrer schlechteren Wasserlöslichkeit wieder ausfällt. Allerdings sind nun die Kristalle kleiner und reizen den Magen weniger als die größeren Kristalle des reinen ASS-Präparates.

Seite 6 von 7