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Hormone des Menschen

Struktur der Steroidhormone

Die Gonan-Struktur bildet mit einer Ausnahme das Grundgerüst dieser Hormone, das über Seitenketten mit verschiedenen funktionellen Gruppen ergänzt wird. Die sterische Anordnung der Substituenten ist für die biologische Funktion der Hormone von entscheidender Bedeutung.

Tab.1
Struktur der Steroidhormone
Hormon2D-Strukturen3D-Strukturen
C27-Hormone: Die Grundstruktur des Cholesterols ist nur beim Ecdyson der Arthropoden erhalten. Beim Calcitriol der Wirbeltiere ist der B-Ring des Cholesterols geöffnet, man bezeichnet es als Secosteroid (Steroid mit geöffnetem Ring).
Abb.1
Calciferole:

  • R1, R2, R3 = H: Cholecalciferol, C27H44O
  • R1, R2 = H, R3 = OH: Calcifediol, C27H44O2
  • R1, R3 = OH, R2 = H: Calcitriol, C27H44O3

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Abb.2
C21-Hormone: Viele Steroidhormone tragen eine verkürzte Seitenkette am C17 des D-Rings. Beispiele dafür sind das Progesteron (weibliches Sexualhormon) und die beiden Nebennierenhormone Cortisol und Aldosteron, bei denen die Seitenkette auf je zwei C-Atome verkürzt ist.
Abb.3

Progesteron, C21H30O2

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Abb.4
C19-Hormone: Bei den C19-Hormonen (Androgene, männliche Sexualhormone) ist die Seitenkette am C17 durch eine funktionelle Grupppe ersetzt, z.B. eine OH-Gruppe beim Testosteron. Beim Androsteron ist C17 zu einer Carbonyl-Gruppe oxidiert.
Abb.5

Testosteron, C19H18O2

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Abb.6
C18-Hormone: Beim Estradiol (weibliches Sexualhormon) wird zusätzlich am C10 die Methyl-Gruppe abgespalten, um eine aromatische Struktur des A-Rings zu ermöglichen.
Abb.7

Estradiol, C18H24O2

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Abb.8
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