Pflanzentoxine
Pseudoalkaloide
Im Gegensatz zu Alkaloiden leiten sich die Pseudoalkaloide nicht von Aminosäuren ab. Der Stickstoff im Gerüst der Pseudoalkaloide ist daher anders an Kohlenstoff gebunden, beispielsweise an Isoprenoid-Kohlenstoffe. Die sich daraus ergebende Untergruppe der Pseudoalkaloide nennt man Terpen-Alkaloide.
Einteilung der Terpen-Alkaloide1)
- Monoterpen-Alkaloide (Beispiel: Gentianin der Enziangewächse [Gentianaceae])
- Sesquiterpen-Alkaloide (Beispiel: Dendrobin der Orchideengewächse [Orchidaceae], Nachtschattengewächse [Solanaceae])
- Diterpen-Alkaloide (Beispiel: Aconitin im Eisenhut [Aconitum sp.])
- Triterpen-Alkaloide (Beispiel: Daphniphyllin in [Daphniphyllum sp.])
- Abb.1
- Biosynthese von Coniin
- Abb.2
- Schierling (Conium maculatum)
Eines der bekanntesten Pseudoalkaloide ist Coniin - das Schierlingsgift der Antike (Gefleckter Schierling: Conium maculatum aus der Familie der Apiaceae). Coniin ((+)-(S)-2-Propyl-piperidin) wird biosynthetisch durch Transaminierung von 5-Keto-octanal, Cyclisierung zum Imin und anschließender stereospezifischer Reduktion des 1,2-ungesättigten γ-Coniceins gebildet. Das Schierlingsgift ist ein Neurotoxin; es lähmt die motorischen Nervenenden.
