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Pflanzentoxine

Pseudoalkaloide

Im Gegensatz zu Alkaloiden leiten sich die Pseudoalkaloide nicht von Aminosäuren ab. Der Stickstoff im Gerüst der Pseudoalkaloide ist daher anders an Kohlenstoff gebunden, beispielsweise an Isoprenoid-Kohlenstoffe. Die sich daraus ergebende Untergruppe der Pseudoalkaloide nennt man Terpen-Alkaloide.

Einteilung der Terpen-Alkaloide1)

  • Monoterpen-Alkaloide (Beispiel: Gentianin der Enziangewächse [Gentianaceae])
  • Sesquiterpen-Alkaloide (Beispiel: Dendrobin der Orchideengewächse [Orchidaceae], Nachtschattengewächse [Solanaceae])
  • Diterpen-Alkaloide (Beispiel: Aconitin im Eisenhut [Aconitum sp.])
  • Triterpen-Alkaloide (Beispiel: Daphniphyllin in [Daphniphyllum sp.])
Abb.1
Biosynthese von Coniin
Abb.2
Schierling (Conium maculatum)
Diese Bild ist gemeinfrei.

Eines der bekanntesten Pseudoalkaloide ist Coniin - das Schierlingsgift der Antike (Gefleckter Schierling: Conium maculatum aus der Familie der Apiaceae). Coniin ((+)-(S)-2-Propyl-piperidin) wird biosynthetisch durch Transaminierung von 5-Keto-octanal, Cyclisierung zum Imin und anschließender stereospezifischer Reduktion des 1,2-ungesättigten γ-Coniceins gebildet. Das Schierlingsgift ist ein Neurotoxin; es lähmt die motorischen Nervenenden.

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