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Pflanzentoxine

Cyanogene Glycoside

Abb.1
Strukturformel von Amygdalin

Cyanogene Glycoside sind bei Pflanzen sehr häufig. Ihre Konzentration in der Pflanze ist meistens zu gering, um Vergiftungserscheinungen beim Menschen hervorzurufen, allerdings ist die Wirkung mengenabhängig. Cyanogene Glycoside ergeben nach Spaltung der Glycosid-Bindung und Zerfall der Cyanhydrin-Verbindung Blausäure (Cyanid), welche für die toxische Wirkung verantwortlich ist. Ein Beispiel für cyanogene Glycoside ist das Amygdalin aus Kernen von Bittermandeln und Aprikosen.

Toxische Wirkung der Blausäure

Blausäure oder Cyan-Wasserstoff ist eine schwache Säure und ergibt mit Alkalien wasserlösliche Salze. Die toxische Wirkung entsteht durch das Cyanid-Ion CN-, das als Stoffwechselgift wirkt. Bei Warmblütern blockiert CN- das Eisen in den Atmungsenzymen der Zelle. Dadurch kann der Sauerstoff nicht aktiviert und für Oxidationsvorgänge genutzt werden - es kommt praktisch zum Ersticken der Zelle und dadurch des Organismus. Besonders anfällig sind Zellen mit einem hohen Sauerstoffverbrauch, zudem ist Blausäure gut membrandurchgängig, was sehr schnell (in Sekunden) zu Vergiftungserscheinungen führt, vor allem nach Einatmen von Blausäure-Dämpfen.

Die Komplexbildung von CN- und dem Fe3+der Cytochromoxidase ist reversibel, was man sich bei der Entgiftung im Falle einer Blausäure-Vergiftung zu Nutze macht. Blausäure wird an Schwefel gekoppelt, es entsteht CNS- (Rhodanid), das eine viel geringere Toxizität besitzt als das Cyanid-Ion. Bei der Entgiftungstherapie wird daher zusätzlich Schwefel, beispielsweise in Form von Na2S2O3, zugeführt.

Abb.2
Angriffsort des Cyanid-Ions CN- in der zellulären Atmungskette
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