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Pflanzentoxine

Alkaloide

Alkaloide sind sekundäre Pflanzenstoffe (Stoffe, die im Primärstoffwechsel der Pflanze keine Rolle spielen = Neben- oder Endprodukte des Stoffwechsels), von denen bislang mehrere Tausend bekannt sind. Am Aufbau der Alkaloide ist Stickstoff maßgeblich beteiligt. Im Allgemeinen wird dieser Stickstoff auf unterschiedlichen Reaktionswegen einer Aminosäure in einen Heterocyclus überführt. Die entstehende Verbindung hat basischen Charakter, woraus sich auch der Name "Alkaloide" ableitet. Am Molekülaufbau von Alkaloiden sind häufig noch Methyl- und Acetyl-Gruppen oder C5- bzw. C10-Einheiten oder Phenol-Körper beteiligt. In der Pflanze liegen Alkaloide als wasserlösliche Salze organischer Säuren vor. Die freien Verbindungen lösen sich nur in lipophilen organischen Lösungsmitteln.

Vorkommen und Einteilung

Alkaloide finden sich in 10 bis 15 % aller Gefäßpflanzen. Häufig gibt es außer dem Hauptalkaloid noch Nebenalkaloide, die dann jeweils dieselbe Ausgangsverbindung und dasselbe Grundgerüst wie das Hauptalkaloid haben. Die Einteilung der Alkaloide erfolgt nach der Häufigkeit des Vorkommens in den jeweiligen Pflanzenfamilien oder -gattungen. Alkaloide finden sich vereinzelt auch bei Tieren, so z.B. das Bufotenin bei Kröten, Chinazolin-Alkaloide beim Feuersalamander und Methyl-Chinolin beim Stinktier.

Abb.1
Aminosäure-Quellen der Alkaloide

Einteilung und Ableitung der Alkaloid-Familien (modifiziert nach Richter, Stoffwechselphysiologie der Pflanzen, Thieme-Verlag)

Bildung und Funktion

Die Bildung von Alkaloiden erfolgt im Allgemeinen zu ganz bestimmten Zeiten im Entwicklungszyklus der Pflanze, bzw. in hoch spezialisierten Geweben und Zellen. Die Alkaloide des Schierlings werden beispielsweise nur in den Chloroplasten gebildet. Alkaloide werden aufgrund ihres basischen Charakters in Kompartimenten gespeichert (z.B. Morphin in speziellen Milchröhren). Viele Alkaloide unterliegen außerdem einem erheblichen Stoffwechselumsatz, und es lassen sich große tagesrhythmische Schwankungen feststellen. So beträgt beispielsweise die Morphinmenge in jungen Mohnkapseln morgens fast das Doppelte des Tagesdurchschnitts.

Über die Funktion der Alkaloide in Pflanzen ist wenig bekannt. Man nimmt allerdings an, dass sie durch ihren bitteren Geschmack eine Art chemische Abwehrfunktion besitzen bzw. einen Fraßschutz bieten.

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