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Pilzgifte und Mykotoxine

Aflatoxine

Aflatoxine werden ausschließlich von bestimmten Stämmen von Aspergillus flavus und A. parasiticus gebildet. Da A. flavus und A. parasiticus zur Bildung der Giftstoffe Temperaturen von 25 bis 40 °C brauchen, sind diese Toxine trotz des weltweiten Vorkommens der toxinbildenden Pilze vor allem in subtropischen und tropischen Gebieten bedeutsam. Aspergillus flavus kommt z.B. auf Reis, Erdnüssen, Futtermittelzusätzen, gemahlenen Mandeln, Pistazien und Getreideprodukten vor. Von den bekannten Aflatoxinen ist das Aflatoxin B1 am gefährlichsten, für den Erwachsenen liegt die letale Dosis bei 1-10 mg/kg Körpergewicht.

Struktur

Aflatoxine sind fluoreszierende, heterozyklische Verbindungen. Sie bestehen aus einer Dihydro- oder Tetrahydrofuranofuran-Einheit, die wiederum mit einem substituierten Cumarin-Ring verbunden ist. Die Gruppe der Aflatoxine umfasst mehr als 20 verschiedene Toxine. In pflanzlichen Lebensmitteln treten vor allem Aflatoxin B1, B2, G1, und G2 auf. Aflatoxin M1 entsteht als Folgeprodukt einer Entgiftungsreaktion bzw. Hydroxylierungsreaktion und ruft bei milchproduzierenden Tieren und dem Menschen nach Verzehr von mit Aflatoxin B1 kontaminierten Nahrungs- bzw. Futtermitteln Vergiftungen hervor.

Hinweis
Kleinste Mengen von Aflatoxin führen bereits zu Leberschäden und DNA-Schäden und gehört zu den stärksten bekannten krebsauslösenden Substanzen.

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Abb.1
Aflatoxine B1, B2, G1 und G2
Abb.2
Aflatoxin M1
Mouse
Mouse
Abb.3
Abb.4

PDB-Code: 1AG5

Aflatoxin-GMP-Addukt als Kalottenmodell.

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