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Vorlesungsversuche in der Anorganischen Chemie

Phasentransferreaktion

Versuchsdurchführung

In ein Reagenzglas werden je 15 mL Chloroform und verdünnte Natronlauge gegeben. Die Flüssigkeiten mischen sich nicht, sie bilden zwei Phasen, die Phasengrenze ist deutlich zu erkennen. Nach Zugabe von 2-3 mg Pikrinsäure bildet sich Natriumpikrat. An der gelben Farbe erkennt man, dass sich die Pikrinsäure nur in der wässrigen Phase löst.

Warnung
Vorsicht, wasserfreie Pikrinsäure ist explosiv! Handelsübliche Pikrinsäure enthält aus Sicherheitsgründen immer einige Prozent Wasser.

Nach Hinzufügen von ca. 10 mg Kronenether (18-Krone-6) und anschließendem intensivem Schütteln kann man beobachten, dass die Färbung der wässrigen Phase verschwindet und die organische Phase gelb geworden ist.

Struktur von 18-Krone-6

1. Schritt

Vorbereitung

2. Schritt

Ca. 5 mL Chloroform werden in ein Reagenzglas gefüllt.

3. Schritt

Das Chloroform wird mit ca. 5 mL verdünnter Natronlauge überschichtet. Die beiden Phasen vermischen sich nicht.

4. Schritt

Eine Spatelspitze (ca. 2 mg) Pikrinsäure wird in das Reagenzglas gegeben.

5. Schritt

Die Pikrinsäure löst sich mit gelber Farbe in der verdünnten Natronlauge.

6. Schritt

Zugabe von 10-15 mg Kronenether (18-Krone-6).

7. Schritt

Schon kurz nach der Zugabe verteilt sich die gelbe Farbe auf beide Phasen.

8. Schritt

Die Mischung wird intensiv geschüttelt.

9. Schritt

Die gelbe Farbe findet sich ausschließlich in der Chloroformphase.

Abb.
1. Schritt

Vorbereitung

Abb.
2. Schritt

Ca. 5 mL Chloroform werden in ein Reagenzglas gefüllt.

Abb.
3. Schritt

Das Chloroform wird mit ca. 5 mL verdünnter Natronlauge überschichtet. Die beiden Phasen vermischen sich nicht.

Abb.
4. Schritt

Eine Spatelspitze (ca. 2 mg) Pikrinsäure wird in das Reagenzglas gegeben.

Abb.
5. Schritt

Die Pikrinsäure löst sich mit gelber Farbe in der verdünnten Natronlauge.

Abb.
6. Schritt

Zugabe von 10-15 mg Kronenether (18-Krone-6).

Abb.
7. Schritt

Schon kurz nach der Zugabe verteilt sich die gelbe Farbe auf beide Phasen.

Abb.
8. Schritt

Die Mischung wird intensiv geschüttelt.

Abb.
9. Schritt

Die gelbe Farbe findet sich ausschließlich in der Chloroformphase.

Abb.1
Film zur Phasentransferreaktion

Erklärung

Die Pikrinsäure ist eine starke Säure und löst sich unter Bildung von Natriumpikrat deshalb nur in der wässrigen Phase (verdünnte Natronlauge). In organischen Lösungsmitteln wie Chloroform ist Natriumpikrat unlöslich.Das Natrium-Ion wird von dem Kronenether komplexiert und ist in dieser Form in der organischen Phase besser löslich. Es wandert in die Chloroformphase und zieht dabei das gelbe Pikrat-Anion aus Gründen der Elektroneutralität mit.

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