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Aufgabe

Arbeitsauftrag

Bei sehr hohen Konzentrationen von Chlorid-Ionen wird mit dem Wacker-Katalysator 2-Chlorethanol bzw. Ethylenoxid als Reaktionsprodukt gemäß folgendem Schema gefunden:

Unter Verwendung von (E)-1,2-Dideuteroethen ist als Reaktionsprodukt threo -1,2-Dideutero-2-chlorethanol bzw. cis-1,2-Dideuteroethylenoxid erhalten worden. Schließen Sie daraus auf den Reaktionsmechanismus.

Intermolekulare trans-Addition:

Intramolekulare cis-Insertion:

Da die Stereochemie der Bildung von 2-Chlorethanol (SN2-Reaktion) und von Ethylenoxid (intramolekulare SN2-Reaktion) bekannt ist, kann aus den Produkten auf die Stereochemie des 1. Reaktionsschrittes geschlossen werden.

Die Bildung von threo-1,2-Dideutero-2-chlorethanol bzw. cis-1,2-Dideuteroethylenoxid belegt eine intermolekulare trans-Addition von Wasser an den Ethen-Palladium-Komplex. Beachten Sie aber, dass daraus - wegen der anderen Reaktionsbedingungen und insbesondere wegen der hohen Cl--Konzentration - nicht zwangsläufig auf den Mechanismus der Wacker-Reaktion geschlossen werden darf. Untersuchungen zur Kinetik der Acetaldehyd-Bildung sprechen für eine cis-Insertion von Ethen in eine Pd-OH-Bindung.

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