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Wacker-Prozess

Der Mechanismus des Wacker-Prozesses

Das Kernstück des Wacker-Prozesses ist die Palladium(II)-vermittelte Oxidation von Ethen zu Acetaldehyd. Sie verläuft nach folgendem Mechanismus, wobei von einem Tetrachloropalladat(II)-Komplex ausgegangen wird, der in salzsaurer Lösung von PdCl2 hauptsächlich vorliegt.

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Abb.

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Tab.1
StrukturformelnStrukturmodelle
[PdCl4]2
[ PdCl 3 ( η 2 H 2 C = CH 2 ) ]
t r a n s [ PdCl 2 ( OH ) ( η 2 H 2 C = CH 2 ) ]
c i s [ PdCl 2 ( OH ) ( η 2 H 2 C = CH 2 ) ]
[Pd(CH2CH2OH)Cl2]
[ Pd { CH ( OH ) CH 3 } Cl 2 ]

Aufgabe

Es gibt eine Alternative für die Knüpfung der C-O-Bindung via Insertion von Ethen in eine Pd-OH-Bindung (3.Schritt im Zyklus), nämlich die intermolekulare Addition von Wasser an das koordinativ gebundene Ethen.

Wie ersichtlich, erfolgt die Addition von Wasser an einen Neutralkomplex. Es ist prinzipiell möglich, zwischen beiden Reaktionen zu unterscheiden, da es sich bei der intramolekularen Reaktion (Insertion) um eine cis- und bei der intermolekularen Addition von Wasser um eine trans-Addition handelt.

Aufgabe

Literatur zur Aufgabe

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