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Aufgabe

Arbeitsauftrag

Welche Koordination (Re- vs. Si-Seite) von (Z)-α-Acetamidozimtsäureestern führt bei der Hydrierung zu L-DOPA?

Hilfe 1 von 3

Zeichnen Sie das Olefin und bestimmen Sie die Re- und Si-Seite! In der Darstellung zeigt die Re-Seite nach vorn.

Hilfe 2 von 3

Zeichnen Sie die beiden H2-Additionsprodukte. Aus dem Mechanismus wird klar, dass H2 an der Seite addiert wird, an der das Olefin koordiniert ist.

Hilfe 3 von 3

Bestimmen Sie die Konfiguration des hydrierten Produktes.

Mouse
Mouse
Mouse
Abb.1
D-DOPA
Abb.2
(Z)-α-Acetamidozimtsäureester
Abb.3
L-DOPA
Lösung zeigenLösung ausblendenHilfe