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Aufgabe

Arbeitsauftrag

Wie wird bei Aminosäuren a) die D- und L-Konfiguration sowie alternativ b) die R- und S-Konfigration festgelegt?

Zu a)

Das α-C-Atom der Aminosäure ist für die Konfigurationsbezeichnung verantwortlich. Bezugssubstanz ist das Serin.

Anleitung für L-DOPA: Schreibe das Molekül in der Fischer-Projektion und vergleiche mit Serin.

Zu b)

Bestimme die Prioritäten der Substituenten am asymmetrischen C-Atom nach dem CIP-System

und betrachte das Molekül von der Seite aus, die dem Liganden niedrigster Priorität abgewendet ist. Entspricht die Reihenfolge a → b → c einer Rechtsdrehung, erhält das Chiralitätszentrum das Symbol R (von lat. rectus = rechts). Bei einer Linksdrehung wird das Symbol S (von lat. sinister = links) geschrieben.

Hinweis: Mit Ausnahme von Cystein/Cystin entspricht bei α-Aminocarbonsäuren die L-Form der S-Konfiguration und die D-Form der R-Konfiguration des α-C-Atoms.

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