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Monsanto-Verfahren

Vertiefung

Synthese von Essigsäure

Der Iod-Kreislauf des Monsanto-Prozesses ist im nachfolgenden Schema dargestellt. Kernstück ist eine Rhodium-katalysierte Bildung von Acetyliodid aus Methyliodid und Kohlenmonoxid. Im klassischen Monsanto-Prozess wird Methyliodid aus MeOH und HI gebildet sowie Acetyliodid zur Essigsäure hydrolysiert. Im Reaktionsgemisch ist hinreichend Wasser zugegen, so dass die Bildung von Methylacetat aus Acetyliodid und Methanol nur eine untergeordnete Rolle spielt.

Synthese von Acetanhydrid

Acetanhydrid wird durch CO-Carbonylierung von Methanol und Methylacetat hergestellt. Dazu wird zunächst durch säurekatalysierte Veresterung von Methanol mit Essigsäure Methylacetat gebildet, das im Gemisch mit Methanol dem Carbonylierungsreaktor zugeführt wird. Solange Methanol im System ist, setzt es sich mit gebildetem Acetyliodid zu Methylacetat um. Weiterhin steht es via Umsetzung mit HI als Methyliodid-Quelle zur Verfügung. Wenn alles Methanol (und Wasser) verbraucht ist, stellt sich der Iod-Kreislauf wie folgt dar.

Abb.

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Wird dem Carbonylierungsreaktor ein Gemisch von Methanol und Methylacetat zugeführt und ist kein Methanol und kein Wasser zugegen, setzt sich Acetyliodid mit Essigsäure zu Acetanhydrid und Iodwasserstoff um. Methyliodid wird durch Umsetzung von Methylacetat mit HI generiert. Da diese Reaktion nur vergleichsweise langsam abläuft, wird dem Reaktionssystem als Promotor LiI (oder [PR4]I bzw. [NR4]I) zugesetzt. Folgende beiden Reaktionen kommen dann zusätzlich zum Tragen:

MeCOOMe+ LiI MeCOOLi+ MeI MeCOOLi+ MeCOI (MeCO)2O+ LiI

In Summa wird Acetanhydrid gemäß folgendem Schema aus CO und Methanol erhalten. Beide C1-Bausteine können preiswert aus Kohle, Erdgas oder Erdöl hergestellt werden.

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