Aufgabe
- Arbeitsauftrag
Begründen Sie, warum die Olefin-Metathese nicht ohne Katalysator gemäß folgender Gleichung ablaufen kann?
Die Bildung von Cyclobutan aus zwei Olefinen in einer konzertierten Reaktion entspricht einer [2π + 2π]-Cycloaddition. Aus dem Orbitalkorrelationsdiagramm geht hervor, dass eine thermische Reaktionsführung symmetrieverboten ist.
a) Die Symmetrie der beteiligten Orbitale wird gegenüber den Spiegelebenen σv und σh klassifiziert (A = antisymmetrisch, S = symmetrisch).
b) Orbitalkorrelationsdiagramm
Dass die Cyclo-Butanbildung symmetrieverboten ist, folgt auch aus einer Analyse der HOMO-LUMO-Wechselwirkungen ( = 0!).