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Aufgabe

Arbeitsauftrag

Begründen Sie, warum die Olefin-Metathese nicht ohne Katalysator gemäß folgender Gleichung ablaufen kann?

Die Bildung von Cyclobutan aus zwei Olefinen in einer konzertierten Reaktion entspricht einer [2π + 2π]-Cycloaddition. Aus dem Orbitalkorrelationsdiagramm geht hervor, dass eine thermische Reaktionsführung symmetrieverboten ist.

a) Die Symmetrie der beteiligten Orbitale wird gegenüber den Spiegelebenen σv und σh klassifiziert (A = antisymmetrisch, S = symmetrisch).

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Abb.1
Ethen-Molekül

Anordnung zweier Ethen-Moleküle mit Symmetrieebenen vor der Cyclisierung

b) Orbitalkorrelationsdiagramm

Abb.2

Dass die Cyclo-Butanbildung symmetrieverboten ist, folgt auch aus einer Analyse der HOMO-LUMO-Wechselwirkungen ( S = 0!).

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