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Aufgabe

Arbeitsauftrag

Ringöffnungsmetathese-Polymerisationen werden auch technisch zur Synthese von Spezialpolymeren angewendet. Beispiele sind die Metathesen von Norbornen und endo-Dicyclopentadien (DCPD).

  1. Formulieren Sie die Gleichung für die Polymerisation von Norbornen! Beachten Sie, dass die gebildeten Doppelbindungen bevorzugt trans-Struktur haben!
  2. Welche der beiden Doppelbindungen in DCPD ist reaktiver? Führen Sie eine Begründung an.
  3. Formulieren Sie die Gleichung für die Polymerisation von DCPD unter der Voraussetzung, dass nur die reaktivere Doppelbindung reagiert!
  4. Welche Strukturelemente können sich bilden, wenn beide Doppelbindungen reagieren?

1. ROMP von Norbornen:

2. Die Doppelbindung im Bicyclus ist hochgespannt und damit reaktiver.

3. ROMP von DCPD unter ausschließlicher Ringöffnung des Bicyclus:

4. Es können drei verschiedene Strukturelemente gebildet werden (ohne Berücksichtigung von cis/trans-Isomerie), nämlich ausschließliche Ringöffnung des Bicyclus bzw. des Cyclopenten-Rings sowie Ringöffnung beider Ringe.

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