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Einführung in die homogene Katalyse

Selektivität und Spezifität

Definition
Eine hohe Selektivität liegt vor, wenn der Katalysator nur eine von mehreren zwischen den Reaktanten möglichen Reaktionen bevorzugt katalysiert.
Die Spezifität eines Katalysators bringt seine Fähigkeit zum Ausdruck, eine bestimmte Reaktion eines Substrates in Abhängigkeit von der Struktur des Substrates zu beschleunigen. Bei spezifischen Reaktionen werden z.B. aus stereochemisch verschiedenen Edukten stereochemisch verschiedene Produkte gebildet.

Mit der Selektivität wird ein Aspekt der Reaktionskontrolle und mit der Spezifität ein Aspekt der Substratkontrolle erfasst. Spezifische Reaktionen sind stets auch selektiv, aber selektive Reaktionen brauchen nicht spezifisch zu sein. Die Begriffe werden zuweilen nicht exakt gebraucht, gelegentlich hat sich auch die falsche Bezeichnung eingebürgert.

Beispiele

  • Bei der Hydrierung von prochiralen Olefinen können zwei Enantiomere gebildet werden. Bewirkt ein Katalysator, dass eines davon bevorzugt entsteht, verläuft die Reaktion selektiv (genauer: enantioselektiv).
  • Bei der Epoxidierung innerer Olefine können zwei stereoisomere Epoxide gebildet werden. Bewirkt ein Katalysator, dass aus dem E-Olefin das trans-Epoxid und aus dem Z-Olefin das cis-Epoxid gebildet wird, ist die Reaktion stereospezifisch.
  • Die Polymerisation von Butadien kann zu cis- oder trans-1,4-Polybutadien führen. Die Polymerisation ist stereoselektiv, wenn bevorzugt ein Stereoisomer gebildet wird. Häufig werden diese Polymerisationen - nicht ganz korrekt - als stereospezifisch bezeichnet.
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