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Vertiefung: Nickel-katalysierte Dimerisierung von Butadien

Durch oxidative Kupplung und Allyl-Isomerisierung werden ligandstabile η3,η1- sowie η3,η3-Octadienylnickel(II)-Komplexe gebildet.

Die η3-Allyl-Gruppen können in der syn- oder in der anti-Form vorliegen (gekennzeichnet ist die anti-Form). Die Doppelbindung kann cis- oder trans-konfiguriert sein (gekennzeichnet ist eine cis-Doppelbindung). Alle diese Isomere stehen im Gleichgewicht. Die Lage des Gleichgewichts hängt von den Reaktionsbedingungen ab und kann durch die elektronischen und sterischen Eigenschaften des P-Donorliganden L gesteuert werden. Aus welchen Octadienylnickel-Komplexen die Cyclodimeren von Butadien gebildet werden, ist nachfolgend angeführt.

• 4-Vinylcyclohexen:

cis,cis-Cyclooctadien:

cis,cis-1,2-Divinylcyclobutan: