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Vitamin A

Synthese von Vitamin A

Enzymatische Synthese aus Citral a

Das Vitamin A kann über verschiedene Synthesewege künstlich hergestellt werden.

Eine mögliche Variante ist die Darstellung aus Citral a (Terpenaldehyd; z.B. in Citronenöl vorkommend) über eine aldolartige Kondensation mit Aceton zum Pseudojonon. Durch Erhitzen des Pseudojonons im sauren Milieu (Ringschluss) erhält man α- und β-Jonon. Aus Letzterem kann durch Kombination einer an die Reformatzki-Synthese angelehnten Reaktion (mit Bromacetonitril und Zink) und einer Wittig-Reaktion (Umsetzung eines Aldehyds mit einem Phosphorylid) über eine mehrstufige Synthese Vitamin A gewonnen werden.

Neben der Aufnahme von Vitamin A mit der Nahrung ist der tierische bzw. menschliche Organismus in der Lage, in der Darmschleimwand und in der Leber β-Carotin enzymatisch in zwei Moleküle Vitamin A umzuwandeln und dieses in der Leber zu speichern. Deshalb bezeichnet man β-Carotin auch als Provitamin A.

Die technische Synthese von Vitamin A (Jahresproduktion ca. 3000 t) aus 1,2-Diacetoxy-but-3-en (BASF) bzw. aus 1,4-Diacetoxy-but-2-en (Hoffmann-LaRoche) beinhaltet eine Hydroformylierung. Spezielle Reaktionsbedingungen und Verwendung eines nichtmodifizierten Rhodiumkatalysators gewährleisten die (normalerweise unerwünschte) Bildung der verzweigten Aldehyde.

Synthese aus β-Carotin

Diese enzymatische Synthese des Vitamin A aus dem Provitamin erfolgt im Organismus. Dabei wird das Carotin in der Mitte aufgespalten und eine primäre Hydroxy-Gruppe tritt an beiden Hälften endständig ein.

Vitamin A spielt beim Aufbau des Sehpurpurs (Rhodopsin) in der Netzhaut ein wichtige Rolle. Das Rhodopsin ist eine Verbindung aus einem Protein (Opsin) und Vitamin A-Aldehyd (11-cis-Retinal; Oxidationsprodukt des Vitamin A). Beim Sehvorgang wird das 11-cis-Retinal photochemisch über mehrere Zwischenstufen in die thermodynamisch stabilste Retinalform (all-trans) umgewandelt.

Film zum Sehvorgang

Abb.1
Der Sehvorgang
© Wiley-VCH

Literatur

Mannschreck, . (1968): Photoisomerisierung und Sehvorgang. In: Chemie in unserer Zeit. 2 , 149
Becker et al., . (1991): Einführung in die Photochemie. Deutscher Verlag der Wissenschaften , 411
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