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Pikrinsäure

Synthese von Pikrinsäure

Synthese

Phenol wird durch verdünnte Salpetersäure nitriert, wobei sich lediglich ortho- und para-Nitrophenol bilden. Pikrinsäure kann nicht durch direkte Nitrierung von Phenol gewonnen werden. Deshalb wählt man den Umweg über die oxidationsbeständige Phenol-2,4-disulfonsäure, die bei der Sulfonierung von Phenol mit konzentrierter Schwefelsäure entsteht. Da die Sulfonierung reversibel ist, lassen sich die SO3H-Gruppen beim Kochen der Disulfonsäure mit konzentrierter Salpetersäure durch NO2 -Gruppen ersetzen, wobei gleichzeitig auch die dritte Nitro-Gruppe eingeführt wird.

Pikrinsäure bzw. ihre Ammoniumsalze werden in trockenem Zustand als Sprengstoffe verwendet, da sie auf Reibung, Erwärmung und Schlag explodieren. Daher sind die Pikrinsäurekristalle stets mit einer ausreichenden Wassermenge (ca. 30 % Wasser) angefeuchtet und dicht verschlossen aufzubewahren.

Film: Explosion von Bariumpikrat

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