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Pikrinsäure

Reaktivität von Pikrinsäure

Synthese von Pikrylchlorid und Pikrylamid

Durch Einwirken von Phosphor(V)-chlorid auf Pikrinsäure wird die Hydroxy-Gruppe gegen Chlor substituiert. Das gebildete Chlor-2,4,6-trinitrobenzol (Pikrylchlorid) besitzt die Reaktivität eines Säurechlorids und geht mit Ammoniak in das Pikramid über.

Reaktion mit Basen

Pikrinsäure ist aufgrund der stark elektronenziehenden Substituenten eine starke Säure (pKa = 0,37). Die Salze heißen Pikrate. Mit Anionen bilden sich Pikrate, die einen charakteristischen Schmelzpunkt besitzen und zur Identifizierung von Anionen herangezogen werden.

Reaktion mit aromatischen Kohlenwasserstoffen

Aus Umsetzungen von Pikrinsäure mit aromatischen Kohlenwasserstoffen ergeben sich definierte farbige Molekülverbindungen, die den Charakter von Charge-Transfer-Komplexen aufweisen. Sie werden zur Charakterisierung dieser Kohlenwasserstoffe herangezogen und ebenfalls Pikrate genannt.

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Abb.1
Struktur eines Charge-Transfer-Komplexes von Indol-3-acetonitril mit Pikrinsäure
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