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1-Aminonaphthalin

Reaktivität von 1-Aminonaphthalin

Nachweis von Nitrit-Ionen

Sulfanilsäure wird in saurer Lösung durch Nitrit-Ionen diazotiert (Bildung einer Diazonium-Gruppe —N+≡N|) und mit 1-Aminonaphthalin zu einem roten Azofarbstoff gekoppelt (Sulfanilsäure + 1-Aminonaphthalin = Lunges Reagens). Diese empfindliche Reaktion dient zum analytischen Nitritnachweis.

Reaktivität

Die geringe Basizität von aromatischen Aminen (1-Naphthylamin: pKb = 10,08) und die ausgeprägte Regioselektivität in die ortho- und para-Position bei der Zweitsubstitution ist auf den mesomeren Effekt (+M) der Amino-Gruppe zurückzuführen.

Wie aus den Grenzformeln hervorgeht, steht das freie Elektronenpaar des Stickstoffes nur in geringem Maße für die Aufnahme eines Protons zur Verfügung. Damit erklärt sich auch die geringe Basizität von 1-Aminonaphthalin (pKa = 3,92) und von anderen primären aromatischen Aminen.

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