Systematik

1- und 2-Aminonaphthalin gehören zur Klasse der primären aromatischen Amine, deren Stammverbindung das Anilin ist. Anilin ist ein wichtiger Ausgangsstoff zur Darstellung von Farbstoffen, Heilmitteln (z.B.: Acetanilid, Sulfonamide), Vulkanisierbeschleunigern und Antioxydantien.

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Abb.1

Anilin, C₆H₅-NH₂

2-Aminonaphthalin

Das β-Isomer des Naphthylamins (2-Aminonaphthalin), das technisch aus β-Naphthol (Bucherer-Reaktion) dargestellt wird, ist ein hochgradig cancerogener Stoff und darüber hinaus auch noch toxisch (Zerstörung der roten Blutkörperchen durch Met-Hämoglobinbildung).

Abb.

Bucherer-Reaktion

Protonenschwamm

Das 1,8-Bis(N,N-dimethylamino)naphthalin besitzt aufgrund der auf engstem Raum konzentrierten freien Elektronenpaare eine hohe Protonenaffinität und wird deshalb auch als Protonenschwamm bezeichnet. Dieser Stoff dient in der organischen Synthese zur Deprotonierung organischer Verbindungen.

Abb.2

Azofarbstoffe

Aus der Reaktion von 1-Aminonaphthalin mit konzentrierter Schwefelsäure erhält man das Hydrogensulfat des 1-Aminonaphthalins, woraus beim Erhitzen (Verbacken) die Naphthionsäure entsteht.

Abb.3

Naphthionsäure dient zur Darstellung von Bisazofarbstoffen (z.B.: Kongorot).

Abb.4

Kongorot fand früher als Baumwollfärbemittel Verwendung und wird heute als Indikator (Umschlagsintervall $\text{pH}$ 3,0-5,2; Farbumschlag - blau/rot) eingesetzt.