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Methanol

Reaktivität von Methanol

Reaktion mit Metallen

Bei der Einwirkung von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie von Aluminium auf Methanol bilden sich unter Wasserstoffentwicklung Methanolate.

2H3C-OH+ 2Na 2H3C-ONa+ H2

Methanolate sind salzartige Stoffe, die sehr hygroskopisch sind.

H3C-ONa+ H2O H3C-OH+ NaOH

Methanolate dienen in der organischen Synthese als basische Kondensationsmittel oder Katalysatoren. Die Bildung von Magnesiummethanolat aus Methanol und Magnesium (5 g pro Liter) und dessen hygroskopische Eigenschaft wird zur Herstellung von wasserfreiem (absolutem) Methanol genutzt.

Oxidationsreaktionen

Methanol ist leicht brennbar. Es verbrennt an der Luft mit bläulicher Flamme zu Kohlenstoffdioxid und Wasserdampf.

2H3C-OH+ 3O2 2CO2+ 4H2O

Methanol wird durch Oxidationsmittel wie Kupferoxid in Formaldehyd überführt.

MeOH+ CuO H2C=O+ Cu+ H2O

Technisch wird die Oxidation mit Luftsauerstoff unter Verwendung von Metall- bzw. Metalloxid-Katalysatoren (z.B. V2O5 ) durchgeführt.

Substitution der OH-Gruppe

In stark saurem Medium ist eine Substitution der OH-Gruppe möglich, wie die Reaktion mit HBr zeigt.

H3C-OH+ HBr H3C-Br+ H2O

Reaktion mit Carbonsäuren

Die Einwirkung von Methanol auf Carbonsäuren führt in einer Gleichgewichtsreaktion zur Bildung von Carbonsäuremethylestern. Säuren katalysieren die Umsetzung.

H3C-COOH+ HO-CH3 H3C-C(O)-OCH3+ H2O

Nachweis von Methanol

Zum Nachweis von Methanol eignet sich die Bildung von Borsäuretrimethylester, der mit grüner Flamme brennt. Dazu werden Borsäure, konzentrierte Schwefelsäure und Methanol erwärmt und der flüchtige Ester entzündet. Durch die katalytische Wirkung der konzentrierten Schwefelsäure wird die Borsäure mit Methanol verestert:

B(OH)3+ 3H3C-OH B(OCH3)3+ 3H2O
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