zum Directory-modus

Ferrocen

Reaktivität von Ferrocen

Oxidation

Ferrocen kann durch Oxidationsmittel wie Salpetersäure oder auch elektrochemisch zu blau-grünem [FeCp2]+ , dem Ferriciniumkation, oxidiert werden. Das Standardreduktionspotential für diese Reaktion beträgt +0,400 V.

[FeCp2]++ e [FeCp2]

Elektrophile Substitution

Analog zu Benzol kann Ferrocen an den Cyclopentadienyl-Ringen elektrophil substituiert werden. Im Gegensatz zu Benzol laufen diese Substitutionsreaktionen am Ferrocen etwa 1.000.000 mal schneller ab. Das Elektrophil darf anders als beim Benzol nicht oxidierend wirken, da sonst Oxidation am Zentralteilchen einsetzt. So ist eine Nitrierung mit Nitriersäure nicht möglich, wohl aber Aminierung, Aminomethylierung, Friedel-Crafts-Alkylierung und -Acylierung.

Säure-Base Reaktionen

Mit starken Säuren wird Ferrocen am Zentralatom protoniert. Die Oxidationsstufe ändert sich dabei nicht.

Sehr starke Basen wie Lithiumalkyle vermögen unter Metallierung (Lithiierung) einen oder beide Cyclopentadienyl-Ringe zu deprotonieren. Dabei ist es von den Reaktionsbedingungen (Temperatur, Lösungsmittel, Reaktionszeit) abhängig, ob der Cyclopentadienyl-Ring einfach oder mehrfach deprotoniert wird.

Seite 4 von 7