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Ferrocen

Ferrocen

Verbindung

  • Ferrocen Bis(η5-cylopentadienyl)eisen
  • engl.: ferrocene bis(η5-cylopentadienyl)iron
  • [Fe(η5-C5H5)2]
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  • Ferrocen bildet gelb-orangefarbene Nadeln, die bei 230 °C sublimieren und beständig gegenüber Luftsauerstoff sind. Es löst sich nicht in Wasser, dagegen leicht in Alkohol, Ether und Benzol. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure zeigt eine blaue Fluoreszenz.
  • Ferrocen wurde erstmals 1951/52 unabhängig voneinander von P. J. Pauson und S. A. Miller synthetisiert. Die Struktur dieses ersten Sandwichkomplexes haben E. O. Fischer, G. Wilkinson und R. B. Woodward aufgeklärt. Wie Benzol ist es an den Cyclopentadienyl-Ringen leicht elektrophil substituierbar. In Analogie zu Benzol (engl. benzene) hat R. B. Woodward deshalb den Namen Ferrocen (engl. ferrocene) vorgeschlagen.
  • Als Abkürzung für den η5-C5H5 -Liganden wird üblicherweise η5-Cp verwendet, oder einfach Cp, wenn keine Verwechslung mit monohapto-gebundenen Cyclopentadienyl-Liganden zu befürchten ist.
  • Ferrocen ist ein Einelektronenreduktionsmittel und geht dabei in das Ferrociniumkation [Fe(η5-Cp)2]+ über. In der Polarographie wird das Redoxpaar [FeCp2]+ /[FeCp2] als interner Standard verwendet ( = 0,400 V).
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