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Essigsäure

Reaktivität von Essigsäure

Protolyse

Als schwache Säure ist Essigsäure nur zu einem sehr geringen Teil dissoziiert (pKa = 4,75).

H3C-COOH+ H2O H3C-COO+ H3O+

Die Salze heißen Acetate. Da Essigsäure eine schwache Säure ist, sind Mischungen von Essigsäure mit ihren Salzen Puffermischungen. Bei einem Mischungsverhältnis von 1:1 ist der pH-Wert der Puffermischung gleich dem pKa-Wert der Essigsäure.

Veresterung

Bildung von Essigsäureethylester:

H3C-COOH+ H3C-CH2-OH H3C-C(O)-O-CH2-CH3+ H2O

Das Produkt der Veresterung von Essigsäure und Salicylsäure, o-HOC6H4-COOH, ist die Acetylsalicylsäure (Aspirin).

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Abb.1
Aspirin C9H8O4

Amide der Essigsäure

Bei der Umsetzung von Essigsäure mit Ammoniak oder organischen Aminen erhält man Acetylamid bzw. deren organische Derivate.

Reduktion

Starke Reduktionsmittel wie Lithiumaluminiumhydrid reduzieren Essigsäure zu Ethanol.

Hell-Volhardt-Zelinski-Reaktion

Essigsäure bildet bei der Reaktion mit Halogenen α-Halogenessigsäuren. Diese Reaktion wird in Gegenwart katalytischer Mengen von Phosphortrichlorid oder Phosphortribromid durchgeführt.

α-Halogencarbonsäuren sind wichtige Ausgangsverbindungen für die Darstellung von Aminosäuren.

Essigsäureanhydrid

Durch stark wasserentziehende Chemikalien oder durch Reaktionen von Essigsäurechlorid (Acetylchlorid) mit Natriumacetat bildet sich Essigsäureanhydrid.

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