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2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin

Synthese von 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin

Synthese

2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin1) und andere Chlorbenzo-p-dioxine werden nicht gezielt synthetisiert, sondern bilden sich als Nebenprodukte, unter anderem durch Kondensation von Chlorphenolen. Weiterhin entstehen Dioxine z.B. bei der Müllverbrennung, in Autoabgasen, bei der Herstellung von Metallen, bei der Papierherstellung (Zellstoffbleiche mit Chlor und Natronlauge) sowie beim Erhitzen von chlorierten Benzolen oder Biphenylen auf über 180 °C im alkalischen Milieu (Herstellung von Desinfektionsmitteln).

TCDD gelangte im Juli 1976 zu einer traurigen Berühmtheit, als es in einer Chlorphenolfabrik der Firma ICMESA in Seveso (Italien) durch einen Chemieunfall in die Umwelt gelangte und ca. 100 ha Umland verseuchte. TCDD entstand hier als Nebenprodukt bei der Herstellung von 2,4,5-Trichlorphenol durch Überschreitung der zulässigen Höchsttemperatur von 160 °C.

Abb.1
Reaktion in Seveso

Bildung von TCDD aus 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol

Die Dioxinbildung erfolgt am schnellsten bei Temperaturen um 300 °C und wird durch Sauerstoffmangel und Kupfersalze begünstigt. Bei Temperaturen oberhalb 500 °C zerfällt Dioxin wie auch bei UV-Bestrahlung. Es ist aber bis heute nicht gelungen, auf diese Weise im technischen Maßstab Böden zu dekontaminieren.

Große Mengen an Dioxin bildeten sich während des Vietnamkriegs (1961-1975) frei, als nach dem Sprühen des Entlaubungmittels agent orange (Butylester von 2,4-Dichlor- und 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, Verhältnis: 1:1) ein Napalm-Einsatz erfolgte.

1)2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin: TCDD
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