zum Directory-modus

Chloroform

Synthese von Trichlormethan

Historische Synthese

Chloroform wurde erstmals 1831 unabhängig voneinander von Liebig und Soubeiran durch Umsetzung von Ethanol mit Chlorkalk erhalten. In der ersten Stufe erfolgt eine Oxidation von Ethanol zu Acetaldehyd, der zu Trichloracetaldehyd (Chloral) weiterreagiert. Trichloracetaldehyd wird durch Calciumhydroxid in Chloroform und Calciumformiat gespalten:

H3C-CH2OH+ ClO H3C-C(O)H+ Cl+ H2O H3C-C(O)H+ 3ClO Cl3C-C(O)H+ 3OH Cl3C-C(O)H+ OH CHCl3+ HCOO

Technische Synthese

Chloroform wird durch radikalische Chlorierung von Methan erhalten. Die Reaktion kann thermisch, durch UV-Bestrahlung oder durch Initiatoren in Gang gesetzt werden. Neben Chloroform bilden sich als weitere Chlorierungsprodukte des Methans Monochlormethan ClCH3, Dichlormethan (Methylenchlorid) CH2Cl2 und Tetrachlormethan CCl4. Durch entsprechende Reaktionsbedingungen kann erreicht werden, dass Chloroform zum Hauptprodukt wird. Die Reinigung erfolgt durch fraktionierte Destillation.

CH4+ 3Cl2 CHCl3+ 3HCl

Haloform-Reaktion

Werden Verbindungen mit einer oxidierbaren Methyl-Gruppe wie z. B. Aceton oder Ethanol mit Natriumhypochlorit oder Chlor in alkalischer Lösung umgesetzt, entsteht Chloroform:

H3C-C(O)-CH3+ 3OCl Cl3C-C(O)-CH3+ 3OH Cl3C-C(O)-CH3+ OH CHCl3+ H3C-COO
Seite 3 von 7