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Benzol

Reaktivität von Benzol

Hydrierung

Benzol wird durch katalytische Hydrierung in Cyclohexan überführt (formal eine Rückreaktion des Reformingprozess). Die Reaktion läuft bei 200 °C und 20-40 bar, als Katalysator dient Nickel.

Elektrophile Substitutionsreaktionen

Benzol ist in großem Umfang elektrophilen Substitutionen zugänglich, wie die folgenden Beispiele zeigen.

Nitrierung mit Nitriersäure, einem Gemisch aus Salpetersäure und Schwefelsäure, zu Nitrobenzol: Dabei ist das NO2+-Kation das Elektrophil.

C6H6+ NO2+ C6H5-NO2+ H+

Halogenierung mit Chlor oder Brom in Gegenwart von Eisenpulver. Katalysator ist das aus Eisen und dem Halogen gebildete FeX3 .

C6H6+ Cl2 Katalysator C6H5-Cl+ HCl

Alkylierung und Acylierung mit Lewis-Säure wie AlCl3 als Katalysator (Friedel-Crafts-Alkylierung, Friedel-Crafts-Acylierung). Ein Spezialfall der Friedel-Crafts-Alkylierung ist die technisch angewandte Cumolsynthese aus Benzol und Propen mit Phosphorsäure (H+ ) als Katalysator:

Abb.
Cumol (Isopropylbenzol) ist Ausgangsstoff für die Phenol- und Acetonsynthese.

Radikalische Addition

Unter radikalischen Bedingungen (Bestrahlung mit UV-Licht) führt die Chlorierung von Benzol zu Hexachlorcyclohexan. Das aaa eee-Isomer γ-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan ist als Insektizid unter den Namen Lindan, Gammexan und BHC im Handel.

Eine elektrophile Addition von Halogenen an die aromatischen Doppelbindungen, wie sie für Olefine typisch ist, findet bei Benzol nicht statt.

Komplexbildung

Benzol kann als Ligand für Übergangsmetallkomplexe dienen. Als Beispiel ist die Synthese von Bis(benzol)chrom(0) angeführt:

CrCl 3 Al / AlCl 3 C 6 H 6 [ Cr ( η 6 C 6 H 6 ) 2 ] +

[ Cr ( η 6 C 6 H 6 ) 2 ] + Red . [ Cr ( η 6 C 6 H 6 ) 2 ]

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Abb.1
Bis(benzol)chrom(0)

Bis(benzol)chrom(0) ist ein Sandwich-Komplex. Benzol ist ein π-Donor-/π*-Akzeptorligand.

Lösungsmitteleigenschaften

Da das Azeotrop Benzol-Wasser (8,83 % Wasser, Siedepunkt 69,25 °C) tiefer siedet als reines Benzol (80,1 °C), wird bei der Destillation von wasserhaltigem Benzol zunächst das Azeotrop und dann wasserfreies Benzol erhalten (s. Azeotrope, nichtideale Mischungen). Benzol ist in der chemischen Industrie und im Labor ein gebräuchliches Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze. Im Labor wird es - wo immer möglich - durch das erheblich weniger giftige Toluol ersetzt.

Bestandteil von Kraftstoffen

Benzol ist Bestandteil von Kraftstoffen (1-5 % im Normal- und Superbenzin) und bewirkt eine Erhöhung der Klopffestigkeit (Oktanzahl von reinem Benzol: >100). Wegen der Giftigkeit ist man bemüht den Benzolanteil im Autobenzin möglichst gering zu halten, als Antiklopfmittel wird Kraftstoffen heute u.a. Methyl-tert-butylether (MTBE) zugesetzt.

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