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Benzol

Kontext und Literatur zu Benzol

Benzolisomere

Neben Benzol sind weitere Verbindungen mit der Summenformel C6H6 bekannt.Das 2,4-Dimethylen-cyclobuten ist stabil, während Dewar-Benzol, Prisman (Ladenburg-Benzol) und Benzvalen nur bei tiefen Temperaturen für einige Zeit stabil sind. Benzvalen kann sich unter Umständen explosionsartig zersetzen.

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Abb.1
2,4-Dimethylen-cyclobuten
Abb.2
Dewar-Benzol
Abb.3
Prisman (Ladenburg-Benzol)
Abb.4
Benzvalen

Benzolderivate

Benzol ist die Stammverbindung von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit 6π-Elektronen. Bei Substitution von einem oder mehreren H-Atomen durch funktionelle Gruppen bleiben die aromatischen Eigenschaften bestehen. Beispiele für derartige Benzolderivate sind Toluol, Phenol und Aminobenzol (Anilin).Nach E. Hückel weisen cyclische planare Systeme mit (4n+2)π-Elektronen eine besondere Stabilität auf (Hückel-Aromatizität). Danach sind geladene 5- und 7-gliedrige Ringe, das Cyclopentadienylanion, (C5H5)-, bzw. das Cycloheptatrienyl-Kation (Tropylium-Kation), (C7H7)+, ebenfalls Aromaten. Die formale Substitution einer CH-Gruppe des Benzols durch ein Stickstoffatom führt zu Pyridin, einer aromatischen heterocyclischen Verbindung.

Benzolringe können über Einfachbindungen miteinander verknüpft sein, wie im Biphenyl (Abb. 5) oder in den Terphenylen (Abb. 6) , (Abb. 7) .

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Abb.5
Biphenyl
Abb.6
p-Terphenyl
Abb.7
m-Terphenyl

Benzolringe können als kondensierte aromatische Ringsysteme vorliegen:

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Abb.8
Naphthalin
Abb.9
Anthracen
Abb.10
Phenanthren
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Abb.11
Pyren
Abb.12
Benzo[a]pyren (Benzo[d,e,f]chrysen)
Abb.13
Coronen

Ein sehr wenig stabiles Derivat von Benzol ist das Dehydrobenzol (Dehydrobenzen) (Abb. 14) . Es entsteht als reaktives Zwischenprodukt nach Diazotierung aus Anthranilsäure und reagiert sofort mit Anthracen in Sinne einer Diels-Alder-Reaktion zum Triptycen (Abb. 15) .

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Abb.14
Dehydrobenzol, C6H4
Abb.15
Triptycen
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